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Com início da ditadura militar no país, deixou o PTB e filiou-se ao MDB, pelo qual assumiu a prefeitura de Juiz de Fora por dois mandatos consecutivos (1967 a 1971 e 1972-1974). Em 1974, renunciou ao cargo para tentar a primeira candidatura ao Senado, por Minas Gerais. Em defesa da campanha da Diretas Já, foi eleito senador pela segunda vez, pelo PMDB. Em 1986, filiado ao PL, concorreu ao governo de Minas, sem sucesso. No ano seguinte, ele voltou ao Senado, para o terceiro mandato na Casa. No Senado, Itamar fez parte da Assembleia Constituinte que elaborou a Constituição de 1988.

Um dos grandes saltos em sua carreira política foi na eleição de 1989, quando foi eleito vice-presidente da República na chapa de Fernando Collor de Mello (PRN). O mandato durou apenas dois anos já que, no final de 1992, em meio a um processo de impeachment, Collor renunciou e Itamar assumiu a Presidência.

A gestão de Itamar no Planalto foi marcada pela implementação do Plano Real, criado pelo então ministro da Fazenda Fernando Henrique Cardoso para substituir os sucessivos planos que tentavam por fim à espiral de inflação que tomou conta do país durante a década de 80, como o Plano Verão, Bresser e Collor. O Plano Real permitiu o controle da inflação no país com a criação de nova unidade real de valor para todos os produtos, desvinculando a nova moeda brasileira da vigente, o Cruzeiro Real.

Apesar de ter sofrido as consequências das investigações da Comissão Parlamentar de Inquérito (CPI) do Congresso Nacional, entre 1993 e 1994, por denúncias de irregularidades no Orçamento da União, Itamar concluiu o mandato presidencial com alto índice de popularidade, o que impulsionou a candidatura de FHC como seu sucessor na Presidência da República.

Em 1998, Itamar foi eleito governador de Minas Gerais, onde exerceu uma de suas mais polêmicas gestões. Como governador, ele decretou moratória do estado, justificada pela necessidade de se fazer uma auditoria na dívida deixada pelo governo anterior, de Eduardo Azeredo (PSDB), vinculada a uma taxa de juros de 7,5% ao ano.

Já no setor energético, ele retomou judicialmente o controle acionário da Companhia Energética de Minas Gerais (Cemig) e posicionou-se contrariamente à privatização de Furnas, travando uma batalha contra seu ex-ministro da Fazenda e então presidente, FHC. Na ocasião, Itamar protagonizou um episódio peculiar quando mandou tropas da polícia militar de Minas Gerais para fazer exercícios nas proximidades da hidrelétrica, em 2001. Na época, a ordem foi vista como uma ameaça ao governo federal.

Em 2002, apoiou a candidatura de Luiz Inácio Lula da Silva à presidência da República, em oposição ao candidato de FHC, José Serra (PSDB). Filiado ao PPS, desde maio de 2009, tentou mais um mandato como senador e, nas eleições de outubro do ano passado, foi eleito por Minas com mais de cinco milhões de votos. Itamar tem como primeiro-suplente Zezé Perrella (PDT) e, como segundo-suplente, a vereadora de Belo Horizonte, Elaine Matozinhos (PTB).